про-щу-пы-вать
Глагол, несовершенный вид, переходный, тип спряжения по классификации А. Зализняка - 1a. Соответствующий глагол совершенного вида - прощупать.
Приставка: про-; корень: -щуп-; суффикс: -ыва; глагольное окончание: -ть [Тихонов, 1996].
щупать с целью обнаружения, выяснения чего-либо
перен. обследовать, проверять с целью установления, выяснения чего-либо
перен. проверять, собирать сведения с целью составить мнение о ком-либо, чем-либо
Источник: ru.wiktionary.orgНачинают прощупывать почву, рано или поздно что-то подобное стоило ожидать. Источник: Интернет
Так что постоянно приходилось прощупывать почву и становиться понемногу наглее. Источник: Интернет