1. чертом - Существительное
Происходит от черт
2. чертом - Наречие
В политике ради известной цели можно заключить союз даже с самим чёртом - нужно только быть уверенным, что ты проведёшь чёрта, а не чёрт тебя. Карл Маркс
Кто с чёртом свыкся, тем не страшен ад. Уильям Шекспир
Попробую пойти с Богом, а не удастся с Богом - пойду с чёртом. А своего добьюсь. Георгий Аполлонович Гапон
Полно с чертом нянчиться (или: пестоваться). Русская пословица
Мексиканские пословицы и поговорки 5 Кто впросак станет, тот с чертом задружится. Мексиканская пословица
Будь с чёртом братом, пока пропасть не пройдёшь. Румынская пословица